دانلود پایان نامه سنتز مشتقات کینوکسالین با استفاده از لوئیس اسیدها

 

فرمت: doc به زبان فارسی – (با فرمت word)

تعداد کل صفحات:102

چکیده:

مشتقات کینوکسالین طبقه مهمی از ترکیبات حاوی نیتروژن هستند و به طور وسیع در رنگ ها، داروها و مواد فوتوشیمیایی/ الکتریکی به کار می روند. حلقه کینوکسالین بخشی از ساختار آنتی بیوتیک هایی نظیر اکینومایسین، لوومایسین و اکتینولیوتین را تشکیل می دهد.

تا کنون روش هایی برای سنتز این ترکیبات هتروسیکل توسعه یافته است. بیشتر روش های معمول برای سنتز این ترکیبات بر پایه تراکم آریل 2،1- دی آمین با یک ترکیب 2،1- دی کربونیل در شرایط اسیدی است.

در ادامه این کار بر گسترش کاربردهای لوئیس اسید از قبیل FeCl2.4H2O،PbCl2 و MgSO4.7H2O در سنتز آلی، تراکم 2،1- دی کتون های آروماتیک و ارتو فنیلن دی آمین ها در حلال اتانول و دمای اتاق کار شده است. این کاتالیزورها برای سنتز مشتقات کینوکسالین موثر، ارزان و ساده هستند. این واکنشهای ملایم و ناهمگن در زمان های کوتاه تر و با بازده های بیشتر یا مشابه با روش های گزارش شده قدیمی انجام گرفتند.

فهرست مطالب

فصل اول: مروری بر تحقیقات انجام شده

مروری بر شیمی هتروسیکل        

1-1-2- هتروسیکل های آروماتیک دوحلقه ای          

1-1-3- سیستم های حلقوی متصل به بنزن آروماتیک هستند      

1-1-4- برخی از کاربردهای ترکیبات هتروسیکل        

1-1-5- برخی از هتروسیکلهای مضر برای سلامتی انسان

1-1-6- ترکیبات هتروسیکل حاوی اتم نیتروژن          

1-1-7- مروری کوتاه بر خواص شیمیایی وفیزیکی برخی از دیازین ها

1-2- کینوکسالین و کاربردهای آن        

1-2-1- فنازین مشتقی از کینوکسالین    

1-2-2- حلقه پیرازین بخش هتروسیکلی کینوکسالین

1-3 روش های سنتزی کینوکسالین¬ها  

14 1-4- واکنش¬های کینوکسالین و مشتقات آن        

1-4-1- واکنش استخلافی الکتروفیلی روی حلقه کینوکسالین          

1-4-2- واکنش کلردار شدن کینوکسالین N- ¬اکساید  

1-4-3- حضور کینوکسالین در واکنشهای حلقه زایی 3،1 دوقطبی    

1-4-4- واکنش حلقه زایی کینوکسالین با سایلیل انول اتر                

1-4-5- کینوکسالین ها به عنوان پیش ماده برای سنتز اکسیرن ها        

1-4-6- تبدیل کینوکسالین N- ¬اکسید به 3،2- دی فنیل کینوکسالین  

1-4-7- نوآرایی در حلقه کینوکسالین    

1-5- لوییس اسیدها      

1-5-1- کاربرد تعدادی از لوئیس اسیدها در فرایند های شیمی آلی    

1-5-1-1- نمک های آهن دوظرفیتی (Fe2+)             30

1-5-1-2- نمک های سرب دوظرفیتی (Pb2+)         32

1-5-1-3- نمک های منیزیم (Mg+2)   33

فصل دوم: کارهای عملی و آزمایشگاهی

2-1- اطلاعات عمومی  

2-2- دستگاههای مورد نیاز                

2-3- حلالهای مورد نیاز

2-4- روش عمومی تهیه کینوکسالین هادر فاز محلول توسط لوئیس اسید              

 2-4-1- روش تهیه اسنفتو -b]1،2[ کینوکسالین با استفاده از کاتالیزور آهن دی کلرید چهار آبه (FeCl2.4H2O) در فاز محلول            

 2-4-2- روش تهیه 6 متیل- 2،3- دی فنیل کینوکسالین با استفاده از کاتالیزور سرب دی کلرید (PbCl2) در فاز محلول  

2-4-3- روش تهیه دی بنزو [a,c] فنازین با استفاده از کاتالیزور سولفات منیزیم هفت آبه (MgSO4.7H2O) در فاز محلول        

فصل سوم: بحث و نتیجه گیری

3-1- مقدمه              

٣ـ2ـ سنتز مشتقات کینوکسالین با استفاده از لوئیس اسیدهای آهن دی کلرید چهار آبه، سرب دی کلرید و منیزیم سولفات هفت آبه              

3-2-1- بهینه سازی مقدار کاتالیزورها  

3-2-2- بهینه سازی حلال

3-2-3- جداول مربوط به نتایج بدست آمده از سنتز مشتقات کینوکسالین            

3-3- بررسی اطلاعات طیفی تعدادی از مشتقات کینوکسالین سنتز شده

3-3-1- سنتز اسنفتو-b]1،2[ کینوکسالین با استفاده از کاتالیزور FeCl2.4H2Oدر حلال اتانول و دمای اتاق              

3-3-2- سنتز 6- متیل- 2،3- دی فنیل کینوکسالین توسط کاتالیزور PbCl2 درحلال اتانول و دمای اتاق

3-3-3- تهیه دی بنزو [a,c] فنازین توسط کاتالیزور MgSO4.7H2O در حلال اتانول و دمای اتاق

3-4- مکانیسم پیشنهادی برای سنتز کینوکسالین ها از ترکیبات کربونیلیتوسط کاتالیزور لوئیس اسید              

3-5- نتایج

طیفهای IR ،13CNMR ،1HNMR      

مراجع   

دریافت فایل